Картата на Балканския полуостров е много динамична през втората половина на XIV век. Суша, години на лоша реколта, ереси и чумни епидемии отслабват местните владетели. И все пак над 50 години са необходими на османските турци, за да ги подчинят.
През 1387 година в битката при Плочник войските на княз Лазар и босненския крал Твърдко I нанасят поражение на османския пълководец Лала Шахин. Според Идрис Битлиси важна роля в християнската коалиция играе Иван Шишман.
Султан Мурад започва да подготвя ответен удар, като изпраща писма до васалите си и ги свиква под знамената:„…Повелителят заповядал: нека приготвят своите оръжия и неверниците, които плащат харадж. Стегнали се Кюстендил (Константин Деянов) и Сарадж (Иван Срацимир), ведно с хората си, ала двамина се отметнали и не се явили. Единият бил Сосманос (Иван Шишман)… Другият бил Добруджаоглу (деспот Иванко). Тези двамата проклетници не се подчинили на султанската повеля и не се явили във войската.” (Мехмед Нешри).
Отказът на Иван Шишман е представен от Хюсеин като „нахален и упрям”, а Мурад е учуден от „бунтарството и вероломството” му. Поражението на Лала Шахин вдъхва кураж на търновския господар. Очертаващият се сблъсък между Мурад и княз Лазар дава надежда на Шишман за добра развръзка, дори и той да не е имал възможност да подкрепи реално сърбите.
Изненадващият за османците ход на царя кара Мурад да отмени похода срещу сърбите и както научаваме от Нешри ответната му реакция срещу Иван Шишман не закъснява:
„Повелителят заповядал на Али паша: Мини морето с 30 хиляди мъже. Руши, пали и граби земята Сосманова, а ако намериш леснина и крепостта му обсади.”
История. бг.